Sürdürülebilir kimya yaklaşımıyla 3-aminokinazolinon ile alkenlerin elektrokimyasal aziridinasyonu

Abstract

Bu doktora tezinde, sürdürülebilir kimya yaklaşımıyla 3-aminokinazolinon türevleri kullanılarak alkenlerin elektrokimyasal aziridinasyonu araştırılmıştır. Aziridinler; ilaç, agrokimya ve polimer endüstrisinde önemli uygulamalara sahip üç üyeli azot heterosiklleri olup yüksek reaktiviteleri nedeniyle değerli sentez ara ürünleridir. Çalışmada önce 3-aminokinazolinon türevleri sentezlenmiş, ardından hem kimyasal hem de elektrokimyasal yöntemlerle aziridinasyon reaksiyonları gerçekleştirilmiştir. Elektrokimyasal deneylerde farklı hücre sistemleri, çözücüler ve elektrolitler kullanılarak reaksiyon verimleri incelenmiş, ürünler FT-IR, NMR ve kütle spektroskopisi ile karakterize edilmiştir. Kimyasal yöntemlerle yüksek verim ve belirgin diastereoseçicilik elde edilirken, elektrokimyasal koşullarda diastereoseçicilik sınırlı kalmıştır. Bu durum, elektrokimyasal süreçlerin mekanistik açıdan daha fazla araştırılması gerektiğini göstermektedir. Sonuç olarak, elektrokimyasal aziridinasyonun çevre dostu ve sürdürülebilir bir yöntem olarak potansiyeli ortaya konmuş, ancak stereoseçicilik açısından geliştirilmesi gereken yönleri olduğu belirlenmiştir.In this doctoral thesis, the electrochemical aziridination of alkenes using 3-aminoquinazolinone derivatives was investigated within the framework of a sustainable chemistry approach. Aziridines, as three-membered nitrogen heterocycles, possess high reactivity and serve as valuable intermediates with wide applications in pharmaceuticals, agrochemicals, and polymer industries. Initially, 3-aminoquinazolinone derivatives were synthesized and subsequently subjected to aziridination reactions under both chemical and electrochemical conditions. In the electrochemical experiments, different cell systems, solvents, and electrolytes were examined to optimize the reaction efficiency, and the obtained products were characterized using FT-IR, NMR, and mass spectroscopy. While chemical methods provided high yields with pronounced diastereoselectivity, the electrochemical reactions exhibited limited stereoselectivity. This outcome indicates the need for further mechanistic investigations and improvements in electrochemical system design. In conclusion, this study demonstrates the potential of electrochemical aziridination as a green and sustainable synthetic method, although further development is required to achieve higher stereoselectivity.