Periferal ve non-periferal hidrobenzoin substitue optikçe aktif ftalosiyaninlerin sentezi, karakterizasyonu ve agregasyon özelliklerinin incelenmesi

Abstract

Periferal ve non-periferal konumlarda dört kiral hidrobenzoinin bağlı olduğu optikçe aktif yeni dörtmetalo ftalosiyanin (Zn ve Co) bileşiklerinin sentezi ve karakterizasyonu bu çalışma kapsamında yapılmıştır. Sentezlenen bileşiklerin yapısal karakterizasyonu1H NMR, IR, UV-Vis, Dairesel dikroizm (CD) ve MALDI-TOF MS spektral verileri kullanılarak yapılmıştır. Sentezlenen tüm ftalosiyanin kompleksleri yaygın olarak kullanılan organik çözücüler içerisinde oldukça yüksek çözünürlüğe sahiptir. Periferal ve non-periferal konumlarda hidrobenzoin içeren tetra-substitue metalo ftalosiyanin bileşiklerinin spektral ve agregasyon özellikleri kıyaslamalı olarak çalışılmıştır. Ftalosiyanin kompleksleri 4-7 çalışılan 2-10x10-6 mol dm-3konsantrasyon aralığında tetrahidrofuran ve N,N-dimetilformamid içerisinde agregasyon eğilimi göstermemişlerdirThe synthesis and characterization of a novel hydrobenzoin substituted optically active phthalonitrile 2and 3 together with optically active tetra-substituted zinc(II) phthalocyanine 4 and 6, and cobalt(II) phthalocyanine 5 and 7bearing hydrobenzoinat peripheral and non-peripheral positions, respectively, were described. Structures of the newly synthesized compounds are determined by 1H NMR, UV-Vis, Circular Dichroism (CD), IR and mass spectral data. The solvent and concentration effects on the aggregation properties of the phthalocyanines were determined. To investigate the aggregation behaviors of phthalocyanine complexes 4-7, Beer-Lambert's experiment was carried out at the concentrations between 10x10-6 and 2x10-6 mol dm-3 in tetrahydrofuran and N,N-dimethylformamide. The phthalocyanine complexes 4-7 demonstrated no aggregation behavior in N,N-dimethylformamide and tetrahydrofuran from concentrations in the range of 2-10x10-6 mol dm-3.