Hidrobenzoin türevi yeni kiral ligandlar ve uygulamaları

Abstract

Bu çalışmada, brom- ve fenil-substitue olmuş hidrobenzoin türevleri olan yeni kiral ligandlar kolay sentez yöntemleri ve iyi verimlerle sentezlenmiştir. Sentezlenen enantiyosaf (1R,2R)-1,2-bis-(3'bromofenil)-etan-1,2-diol (4) ve (1R,2R)-1,2-bis-(3'fenilfenil)-etan-1,2-diol (5) ligandlarının yapıları 1H-NMR, 13C-NMR, IR ve kütle spektral verileri kullanılarak karakterize edilmiştir. Sentezlenen bu kiral ligandların (4) ve (5) katalitik aktiviteleri aromatik ve alifatik aldehitlere enantiyoseçimli dietilçinko katılma reaksiyonlarında incelenmiştir. (4) (%63 ee) ve (5) (%70 ee) katalizörlüğünde 2-metoksibenzaldehit bileşiğinin etillenmesi ile orta düzeyde sonuçlar elde edilmiştir. Bütün ligandlar, Ti(iOPr)4 varlığında aldehitlere dietilçinko katılma reaksiyonlarında uygulanmış ve genel olarak katalitik aktivitelerin arttığı gözlemlenmiştir.In this work, novel chiral ligands as bromo- and phenyl-substituted hydrobenzoin derivatives have been synthesized in a straight forward manner with good yields. The synthesized enantiomerically pure (1R,2R)-1,2-bis- (3'-bromophenyl)-ethane-1,2-diol (4) and (1R,2R) -1,2-bis- (3'-phenylphenyl)-ethane-1,2-diol (5) were characterized by using 1H- NMR, 13C-NMR, IR and mass spectral data. These synthesized chiral ligands (4) and (5) have been evaluated in the enantioselective addition of diethylzinc to aromatic and aliphatic aldehydes. Moderate results were obtained in the ethylation of 2-methoxybenzaldehyde under the catalysis of (4) (%63 ee) and (5) (%70 ee). All ligands were performed in addition reaction of diethylzinc to aldehydes in the presence of Ti(iOPr)4 and it was observed that in general catalytic activities were increased.