İyodobenzen türevlerinin su ortamında paladyum katalizli karbonilasyon reaksiyonu

Abstract

Bu tez çalışmasında paladyum katalizli karbonilasyon reaksiyonu ile prokiral yapıya sahip diaril ketonların sentezi hedeflenmiştir. Bu kapsamda N donör atomu içeren 1-metilimidazol (1-MI) ve 1-butilimidazol (1-BI) ligandlarının [Pd(1-MI)2Cl2] ve [Pd(1-BI)2Cl2] kompleksleri sentezlenmiştir. Sentezlenen komplekslerin yapıları 13C, 1H NMR ve elementel analiz ile aydınlatılmıştır. Karekterizasyonu yapılan bu kompleksler Suzuki-karbonilasyon reaksiyonunda test edilmiştir. Reaksiyon için en uygun şartların bulunması için model reaksiyon oluşturulmuştur. Model reaksiyonda yapılan testler sonucunda en uygun çözücü olarak su belirlenmiştir. Su ortamında, bir atmosfer basınç altında iyodobenzen türevleri ve farklı aril boronik asitlerle karbonilasyon reaksiyonları gerçekleştirilmiştir. Bu reaksiyonlar sonucunda biyolojik aktif moleküllerin sentezinde kullanıldığı bilinen diaril ketonlar su ortamında yüksek basınç gerektirmeyen şartlarda sentezlenmiştir.The aim of this study is to synthesize prochiral diarylketones by way of palladium catalysed carbonylation reaction. Within this scope, [Pd(1-MI)2Cl2] and [Pd(1-BI)2Cl2] complexes were synthesized with 1-methylimidazole (1-MI) and 1-butylimidazole (1-BI) ligands containing N donor atom. The structures of the synthesized complexes were characterized by 13C, 1H NMR and elemental analyzers. The characterized complexes were then tested in the carbonylative Suzuki reaction as a catalyst. A model reaction was generated in order to determine the most favorable conditions for the reaction. As a result of the tests made in the model reaction water was defined as the most suitable solvent. The carbonylation reactions were carried out in aqueous media under the pressure of 1 atmosphere with iodobenzene derivatives and different phenylboronic acids. Diarylketones which are widely used in the synthesis of biologically active molecules were attained in good yields in aqueous media and high pressure was not required for the process.